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经Weinreb酰胺的盐酸沙格雷酯的新合成法

分享到: 本站编辑:admin 日期: 2010-06-29 21:36 点击:

【中文摘要】:

【中文摘要】盐酸沙格雷酯(Sarpogrelate hydrochloride,1)系三菱化成株式会社开发的抗血小板凝聚药,属于5-HT_2受体拮抗剂。本品于1993年首先在日本上市,用于改善慢性动脉闭塞症引起的溃疡、疼痛及冷感等缺血性症状。本文以邻羟基苯乙酸为起始原料,通过11步反应完成了盐酸沙格雷酯的合成,总收率达24%,其化学结构经~1H NMR,~(13)(?) NMR,IR及MS确证。我们首次经由Weinreb酰胺13制备了中间体2-[2-(苄氧基)苯基]-1-(3-甲氧基苯基)乙酮(9),进而进行Wolff-Kishner-黄鸣龙还原、催化脱苄完成了关键中间体2-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]苯酚(2)的合成,为成功实现盐酸沙格雷酯的合成奠定了基础,中间体9及它的这种合成方法均未见文献报道。由于较简便地解决了化合物2的来源,本文所采用的路线无特殊试剂和苛刻操作条件,为工业放大奠定了扎实基础。

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